Betty Anne (Hilary Swank) e Kenny (Sam Rockwell) são irmãos muito unidos desde a infância. Já adultos, Kenny passa a ser perseguido pela polícia local por já ter ficha suja. Desta forma sempre que há algum crime acontecendo na cidade ele é detido para averiguações, mesmo que não haja o menor indício de sua participação. A situação se complica quando ele é preso ao ser acusado de ter cometido o assassinato de uma jovem. O caso vai a tribunal e, com vários depoimentos contra si, Kenny é condenado à prisão perpétua. Betty Anne sempre acreditou em sua inocência e jamais se conformou com a sentença, buscando meios de recorrer. Sem dinheiro para pagar um advogado de renome, ela decide voltar a estudar para se formar em Direito. O projeto leva anos até ser concluído, de forma que possa assumir ela mesma a defesa do irmão em uma tentativa de recorrer da pena.