A Quinta Temporada de Friends, começa com o Depois de Ross dizer Rachel. Durante o seriado, Emily pede para que ele escolha entre ela e Rachel. Ross perde seu emprego no museu e vai morar com Chandler e Joey. Nesse meio tempo, ele acaba tendo um caso com uma ex- namorada de um amigo. Phoebe dá a luz aos trigêmeos e tem a idéia de convencer Frank e Alice a lhe darem uma das crianças. Para que isso aconteça, ela pedirá ajuda a Rachel. Chandler e Monica sentem-se atraidos um pelo outro e continuam seu relacionamento em segredo. Logo Joey descobre, mas mantem segredo a pedido do casal. Rachel consegue um emprego na Ralph Lauren e Joey – finalmente – consegue o papel principal num filme.
5 - 1Aquele depois de Ross dizer Rach Sep. 24, 1998
5 - 2Aquele com todos os beijos Oct. 01, 1998
5 - 3Aquele centésimo Oct. 08, 1998
5 - 4Aquele em que Phoebe odeia a PBS Oct. 15, 1998
5 - 5Aquele do Kip Oct. 29, 1998
5 - 6Aquele com o Pé-Grande Nov. 05, 1998
5 - 7Aquele Com a Mudança do Ross Nov. 12, 1998
5 - 8Aquele Com Ações de Graças Passados Nov. 19, 1998
5 - 9Aquele com o sanduíche do Ross Dec. 10, 1998
5 - 10Aquele com a irmã inapropriada Dec. 17, 1998
5 - 11Aquele com várias promessas de ano novo Jan. 07, 1999
5 - 12Aquele com o riso falso de Chandler Jan. 21, 1999
5 - 13Aquele com a bolsa do Joey Feb. 04, 1999
5 - 14Aquele em que todos ficam sabendo Feb. 11, 1999
5 - 15Aquele com a garota que bate no Joey Feb. 18, 1999
5 - 16Aquele com o policial Feb. 25, 1999
5 - 17Aquele com o beijo acidental da Rachel Mar. 18, 1999
5 - 18Aquele em que Rachel fuma Apr. 08, 1999
5 - 19Aquele em que Ross não consegue flertar Apr. 22, 1999
5 - 20Aquele com um parceiro Apr. 29, 1999
5 - 21Aquele da bola May. 06, 1999
5 - 22Aquele com a grande chance do Joey May. 13, 1999
5 - 23Aquele em Vegas May. 20, 1999