Carl Peterson (Matt Dillon) está prestes a se casar com Molly (Kate Hudson), a filha do poderoso empresário Sr. Thompson (Michael Douglas), para quem Carl trabalha. Após a cerimônia e a lua-de-mel, Carl e Molly passam a morar juntos. Porém logo surge um problema em suas vidas: Dupree (Owen Wilson), o melhor amigo de Carl, que foi demitido recentemente e não tem para onde ir. Querendo ajudar o amigo, Carl o convida a passar alguns dias em sua nova casa, até que ele consiga um novo emprego. Porém o tempo passa, Dupree não consegue emprego e seus hábitos passam a incomodar cada vez mais os recém-casados. Para completar há ainda o pai de Molly, que não vê com bons olhos o casamento deles e tenta de todas as formas diminuir Carl.